谢克尔顿自称追求刺激是其最大的嗜好,平生最喜欢挑战新鲜的事物。谢克尔顿是学航空工程专业出身,过去曾担任飞机结构工程师。1987年退休之后,他开始了第一个吉尼斯世界纪录的挑战,即成为全世界搭乘过最多种类航空器的人。谢克尔顿70多岁时完成了首个梦想。然而年过八旬之后,谢克尔顿依然童心未泯,花了将近3年的时间,尝试他所能够想到的所有不同的交通工具,再次创造了吉尼斯世界纪录。
不过要想挑战谢克尔顿会有相当难度。因为他使用的部分交通工具是自制的,其中包括一辆可以在铁轨上骑乘的脚踏车。